Penelope Wilhern (Christina Ricci) lebt in einem prunkvollen, herrschaftlichen Haus ein Leben in Luxus und Überfluss – schließlich gehören ihre Eltern Jessica (Catherine O'Hara) und Franklin (Richard E. Grant) einem altehrwürdigen Adelsgeschlecht an. Doch Penelope ist alles andere als glücklich. Auf ihr lastet ein uralter Familienfluch, der ihr hübsches Gesicht von Geburt an mit einer hässlichen Schweinenase "verziert". Um ihr bedauernswertes Kind (und auch ein Stück weit sich selbst) vor Häme und Spott der Öffentlichkeit zu schützen, hatten die Wilherns Penelope einst für tot erklärt und im Schutze ihrer Villa heimlich groß gezogen. Jetzt ist Penelope 25 Jahre alt und es gibt Hoffnung. Denn die Überlieferung besagt, dass der Fluch gebrochen werden kann, wenn sich ein Mann ihres Standes in Penelope verliebt. So lassen ihre Eltern von einer Partnervermittlungsagentur endlose Reihen blaublütiger Junggesellen vorstellig werden. Eine rasche Heirat soll den Fluch brechen. Kein leichtes Unterfangen, denn jeder Bewerber ist von Penelope (und ihrer beachtlichen Mitgift) entzückt … bis sie ihr Gesicht zeigt. Einzig der junge Max (James McAvoy) lässt sich nicht von Penelopes Äußerem abschrecken. Doch plötzlich verschwindet Max und Penelope beschließt, ihr Schicksal selbst in die Hand zu nehmen und die Welt zu entdecken...
