Mary (Sandra Bullock) kennt sich im Leben aus. Doch nur, wenn es auf gedruckten Seiten stattfindet. Woche für Woche entwirft die etwas überdrehte Exzentrikerin Kreuzworträtsel für eine kalifornische Zeitung, aber die zentralen Fragen in ihrem Leben bleiben ungelöst. Warum wohnt sie wieder bei den Eltern? Wo ist der Mann, der ihr und ihren geliebten roten Lacklederstiefeln zu Füßen liegen kann? Die Antwort heißt Steve (Bradley Cooper), davon ist Mary bereits nach wenigen Minuten überzeugt. Bei einem Blind Date fängt sie spontan Feuer für den gut aussehenden Kameramann, doch Steve ist Marys erotische Attacke in Kombination mit ihrem Gerede von ‚schicksalshafter Fügung' zu heiß. So ergreift er mit einer Ausrede die Flucht. Doch so leicht lässt sich Mary, die ihre große Liebe gefunden zu haben glaubt, nicht entmutigen. Mit Hilfe von TV-Reporter Hartmann (Thomas Haden Church), der es genießt, seinen Kameramann bei jeder Gelegenheit zu quälen, folgt Mary Steve von Drehort zu Drehort. Und zeigt, wie verrückt sie nach ihm wirklich sein kann...
