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John (John C. Reilly) ist ein geschiedener Pechvogel mit nur wenigen Sozialkontakten. Auf Drängen seiner Ex-Frau und gleichzeitig besten Freundin Jamie (Catherine Kenner) begleitet er sie und ihren Verlobten Tim (Matt Walsh) auf eine Party. Zur Überraschung aller gelingt es John tatsächlich, jemanden kennen zu lernen: die attraktive und lebhafte Molly (Marisa Tomei).
Die Chemie zwischen den beiden stimmt sofort und die Beziehung entwickelt sich gut, allerdings weigert sich Molly vehement, John mit zu sich nach Hause zu nehmen, was diesen bald misstrauisch macht.
John geht dem ganzen auf die Spur und muss feststellen, dass es tatsächlich noch einen anderen Mann in Mollys Leben gibt: ihren Sohn Cyrus (Jonah Hill), einen 21-jährigen New Age-Musiker. Cyrus ist der beste Freund seiner Mutter und die beiden verbindet eine unkonventionelle, enge Beziehung. Cyrus würde alles tun, um Molly zu beschützen und er ist definitiv nicht bereit, sie mit jemandem zu teilen. Nach kürzester Zeit befinden sich John und Cyrus in einem Wettstreit um die Frau, die sie lieben - und es scheint, als ob nur Platz für einen der beiden ist...
