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Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon) steckt in ihrem Leben gerade mitten in einer schwierigen Übergangsphase. Auf der Suche nach etwas Ablenkung, stürzt sie sich in eine Beziehung mit Matty (Owen Wilson), einem berühmten Basketball-Spieler. Was Lisa zunächst nur für ein kurzes Abenteuer gehalten hat, entpuppt sich bald als weit mehr - denn zu ihrer großen Überraschung scheint Matty sich nicht nur ernsthaft in sie verliebt zu haben, hinter seiner manchmal etwas großspurigen Art verbirgt sich obendrein ein absolut liebenswerter Kerl.
Genau wie Lisa, hat auch George Madison (Paul Rudd) gerade eine wahre Pechsträhne hinter sich: Seine Freundin hat ihn verlassen, ihm droht der finanzielle Ruin und eine Anzeige, weil die Firma, die er für seinen Vater (Jack Nicholson) leitet, in zwielichtige Geschäfte verwickelt sein soll. Doch statt sich um seine zahlreichen Probleme zu kümmern, verbringt er seine Zeit lieber mit Lisa. Als George und Lisa ihr erstes Date haben, entdecken sie, dass einem manchmal sehr wohl etwas Wunderbares passieren kann, während alles andere gerade ganz furchtbar schief läuft.
